탄소음이온의 알데히드(케톤)에의 친핵첨가反應(반응)
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작성일 23-12-26 00:25
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그러므로 이 반응은 케톤의 경우는 알데히드보다 ... , 탄소음이온의 알데히드(케톤)에의 친핵첨가반응공학기술레포트 ,
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순서
탄소음이온의 알데히드(케톤)에의 친핵첨가反應(반응)
위의 反應(반응)(그림 3-2)에서 (a)의 역反應(반응)보다 (b)의 정反應(반응)이 알데히드기인 경우 우세하다. 그러므로 etho…(생략(省略))
① 기구 : Erlenmeyer flask(또는 round bottomed flask) 100ml(1개), 10～20ml
② 시약 : 10% NaOH 수용액(조교가 만들어 둘 것), Ethanol, Acetophenone(3g), Benzaldehyde(2.7g)
① 100ml 삼각 flask(혹은 둥근 flask)에 10% NaOH 수용액 13ml(0.032 mol), ethanol 10ml, acetophenone 3g(0.025 mol)을 가한다.
위의 reaction
(그림 3-2)에서 (a)의 역reaction
보다 (b)의 정reaction
이 알데히드기인 경우 우세하다. 참고로 diketone 등의 pka를 다음에 나타내었다(그림 3-4). 이것들은 모두 EtOH(pka 16)보다 강산이다. 그러므로 이 反應(반응)은 케톤의 경우는 알데히드보다 ...
레포트/공학기술
설명
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다. 그 이유는 카르보닐기의 탄소의 양성이 알데히드보다 작고 또한 입체적인 effect도 있기 때문일것이다
또한 α-수소를 가지지 않는 방향족 알데히드(예 phCH=O)등이 상기의 알데히드나 케톤과 염기존재하(보통 10% 알칼리용액중)에서 일어나는 reaction 을 crossed aldol 축합reaction (Claisen-Schmidt Condensation)이라 한다(그림 3-3).
이 이외에 좀 더 범위를 넓혀서 설명(說明)하면, 메틸렌기(-CH2-)가 케톤과 같은 electron withdrawing group의 사이에 존재할 때는 염기에 의해 상기의 예에서 보다 훨씬 쉽게 탈양성자화하여 탄소 음이온이 생성된다 이 탄소음이온들은 alkyl halides(R-Br)등과 SN2 reaction 에 의해 쉽게 탄소-탄소 결합을 형성할 수 있다아 또한 α,β-불포화알데히드(케톤)과도 conjugate addition(1,4-첨가reaction )하는 소위 Michael 형의 첨가reaction 등 유기합성의 응용분야가 많다.
위의 반응(그림 3-2)에서 (a)의 역반응보다 (b)의 정반응이 알데히드기인 경우 우세하다. 그러므로 이 reaction 은 케톤의 경우는 알데히드보다 유용하지 못하다.
